На первых Играх в Афинах с 6 по 15 апреля 1896 года было разыграно 43 комплекта медалей в 9 видах спорта. Участие в соревнованиях приняли 241 спортсмен из 14 стран. На этих Играх были заложены такие традиции, как исполнение олимпийского гимна, участие в церемонии открытия главы государства, принимающего игры, и награждение победителей в последний день соревнований. Афинская Олимпиада стала крупнейшим спортивным событием своего времени. С тех пор международные соревнования, известные как летние Олимпийские игры, проводятся каждые четыре года (исключение составили периоды Первой и Второй мировых войн). Место проведения Игр выбирает МОК, причем право их организации предоставляется городу, а не стране.
С 1900 года в Играх участвуют женщины.
В 1908 году в Лондоне впервые в истории Олимпиад были проведены отборочные соревнования, и зародилась традиция шествия команд-участниц под национальными флагами. Тогда же получил распространение неофициальный общекомандный зачет - определение места, занятого командами, по количеству полученных медалей и набранных в соревнованиях очков.
В 1912 году на Олимпиаде в Стокгольме впервые использовался фотофиниш.
В 1920 году на Олимпиаде в Антверпене /Бельгия/ первый раз в истории игр был поднят олимпийский флаг, а участники соревнований приняли олимпийскую клятву.
С 1924 года проводятся зимние Олимпиады. До этого некоторые зимние виды спорта включались в программы летних Олимпиад. Так, первенство по фигурному катанию на коньках в рамках Олимпиады впервые было разыграно в Лондоне в 1908 году, а первый олимпийский турнир по хоккею с шайбой состоялся в 1920 году в Антверпене. Первоначально зимние Олимпиады проводились в один год с летними, в 1992 году сроки их проведения были сдвинуты на два года. Зимние Олимпиады имеют свою нумерацию.
При проведении Олимпийских игр 1928 года в Амстердаме была заложена традиция зажжения огня.
На играх 1932 года в Лос-Анджелесе впервые специально для участников была построена "олимпийская деревня".
С 1936 года мир следит за эстафетой олимпийского огня.
В 1960 году во время летней Олимпиады в Риме впервые из-за применения допинга погиб спортсмен-велосипедист из Дании Кнуд Йенсен.
В 1960 году на зимних Играх в американском Скво-Вэлли церемонию открытия впервые сопровождало масштабное театрализованное представление (за его организацию отвечал Уолт Дисней).
На играх 1972 года в Мюнхене члены террористической палестинской организации "Черный сентябрь" взяли в заложники спортсменов и тренеров команды Израиля. В ходе операции по их освобождению погибли 11 членов израильской сборной и один западногерманский полицейский.
В 2004 году при проведении Олимпиады в Афинах впервые в истории Олимпийских игр МОК застраховал себя (на $170 млн) на случай отмены соревнований из-за угрозы терроризма или стихийных бедствий
Самыми длительными были Игры 1900 года в Париже и 1904 года в Сент-Луисе (США). Они были совмещены со Всемирными выставками и продолжались несколько месяцев (май-октябрь 1900 года, июль-ноябрь 1904 года). Олимпиада в Сент-Луисе вошла в история еще и как "американская": из 625 участников 533 были американцами, так как из-за высокой стоимости проезда на соревнования не смогли приехать многие европейские спортсмены.
Самой многочисленной олимпийской командой, выставленной когда-либо одной страной, была команда Великобритании на Олимпиаде 1908 года в Лондоне - 710 спортсменов.
Несколько раз те или иные страны не принимали участие в Играх по политическим причинам. Так, Германия и ее союзники в мировых войнах были отстранены от участия в играх 1920 и 1948 годах. В 1920 году на Олимпиаду в Антверпене (Бельгия) не были приглашены спортсмены Советской России. 65 стран бойкотировали летнюю Олимпиаду 1980 года в Москве в связи с вводом советских войск в Афганистан в декабре 1979 года. В ответ на Олимпиаду 1984 года в Лос-Анджелесе не приехали команды 13 стран социалистического лагеря. Официальной причиной бойкота стал отказ организаторов Олимпиады-84 предоставить гарантии безопасности спортсменам из СССР и других стран Варшавского договора.
В истории Игр было несколько случаев, когда соревнования по некоторым видам спорта проводились и до открытия игр, и после их закрытия. Так, Олимпиада в Антверпене 1920 года официально проводилась 14-29 августа, однако состязания фигуристов и хоккеистов проходили еще в апреле, яхтсменов и стрелков - в июле, футболистов - в августе и сентябре. В 1956 году на Играх в Мельбурне конные соревнования из-за правил карантина проводились не только на полгода раньше самой Олимпиады, но и в другой стране, и на другом континенте - в Стокгольме.
На телевизионных экранах Олимпиада впервые появилась на играх в Берлине в 1936 году. Чтобы соревнования атлетов смогло увидеть как можно больше людей, по всему городу были установлены экраны. На домашние телевизоры игры впервые транслировались жителям Лондона в 1948 году. В 1956 году Олимпийские игры передавались уже на все европейские страны, а начиная с 1964 года - на все континенты.